Ο Παναθηναϊκός ήταν ο άτυχος της σημερινής κλήρωσης του Κυπέλλου αφού καλείται να αντιμετωπίσει την Ξάνθη και θεωρητικά έχει το πιο δύσκολο έργο. Ο Ολυμπιακός θα παίξει με τον Τύρναβο και η ΑΕΚ με την Κέρκυρα.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της φάσης των «16» του Κυπέλλου είναι:
- Πανιώνιος-Βέροια
- ΟΦΗ-Πανθρακικός
- Ηρακλής-Αστέρας Τρίπολης
- Λεβαδειακός-Απόλλων Σμύρνης
- Χανιά-ΠΑΣ Γιάννινα
- Ολυμπιακός-Τύρναβος
- Ξάνθη-Παναθηναϊκός
- ΑΕΚ-Κέρκυρα
Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν 20, 21 και 22 Ιανουαρίου και οι ρεβάνς θα διεξαχθούν στις 27, 28 και 29 Ιανουαρίου. Υπάρχει ωστόσο πιθανότητα να γίνει αλλαγή στο πρόγραμμα των επαναληπτικών λόγω των εκλογών της 25ης Ιανουαρίου.